Sept ans à faire le cowboy dans ?Rawhide?, 250 épisodes durant lesquels il apprend son métier d?acteur, ce qui lui vaut d?être remarqué par Sergio Leone et de gagner plusieurs ?poignées de dollars?. Il devient alors une superstar, réalise son premier film, ?Un frisson dans la nuit?, où il se dirige lui-même, et crée sa propre maison de production, Malpaso, pour devenir plus indépendant. Sa rencontre avec Don Siegel marque une autre étape de sa carrière ; parmi les films tournés avec ce dernier, ?Les Proies?, ?L?Inspecteur Harry?, ?L?Evadé d?Alcatraz?.

Si Harry rend hostiles beaucoup de critiques, ?Bird?, inspiré de sa passion pour la musique et ?Impitoyable?, un western crépusculaire qui remporte quatre oscars le situent comme un ?auteur?. Et ?Million dollar baby?, douze ans après, remporte l?oscar du Meilleur film et du Meilleur réalisateur, alors que ses comédiens Hilary Swank et Morgan Freeman sont désignés Meilleure actrice et Meilleur second rôle masculin.