Tobey Maguire retrouve la double identité de Peter Parker et du super-héros masqué de Spider-Man. Interprété également par Kirsten Dunst et Willem Dafoe, déjà sous la direction de Sam Raimi, Spider-Man a battu le record au box-office du premier week-end de sortie aux Etats-Unis avec 114,8 millions de dollars de recette, ce qui représente la plus grosse sortie américaine de tous les temps. A ce jour, le film a franchi la barre des 800 millions de dollars au box-office international.

Tobey Maguire a récemment été la vedette de Pur Sang, la légende de Seabiscuit, de Gary Ross, film tiré d?un best-seller. Le film raconte l?histoire vraie du cheval de course légendaire des années 30 et est interprété par Chris Cooper, Jeff Bridges et Elizabeth Banks, et Maguire en est non seulement l?interprète, mais le producteur exécutif.

Tobey Maguire a signé un contrat exclusif de première lecture de deux ans avec Sony Pictures. Il a fait cette année ses débuts de producteur en collaboration avec Julia Chasman et Industry Entertainment, la société de Nick Wechsler, sur La 25e Heure de Spike Lee, sur un scénario de David Benioff d?après son roman 24 heures avant la nuit.

Tobey Maguire a été récemment James Leer face à Michael Douglas dans Wonder Boys de Curtis Hanson, avec Michael Douglas. Il a prêté sa voix il y a peu au petit chien héros de Comme chiens et chats de Larry Gotterman. Il a été salué pour son interprétation de Homer Wells, l?apprenti du Dr Wilbur Leach incarné par Michael Caine dans L?oeuvre de Dieu, la part du Diable. Cette adaptation signée Lasse Hallström du roman de John Irving a été citée à sept Oscars et en a remporté deux.

Réalisé par Griffin Dunne, le film avait aussi pour interprètes Kate Capshaw, Uma Thurman et Kiefer Sutherland.